Em uma espécie de prólogo o salva-vidas Mickey, interpretado por Justin Timberlake, já nos prepara para o que terá adiante: uma história com personagens marcantes e muito drama. Retratando uma Coney Island já decadente nos anos 50, vemos muitos temas comuns a obras de Woody Allen: realidade e fantasia, a complexidade das relações interpessoais, a fatalidade de escolhas e a contraposição entre sentimento e razão.
Kate Winslet interpreta maravilhosamente bem o papel de Ginny, uma malsucedida atriz insatisfeita com a realidade a sua volta após ter traído e afastado seu primeiro marido. Sua vida se agita quando a filha de Humpty, seu segundo marido, surge subitamente fugindo de um casamento com um mafioso. Além da aparição de Carolina, Ginny passa a trair seu marido com o salva-vidas, apostando em Mickey como um escape.
Novamente, ela é responsável por sua própria ruína. Woody Allen é brilhante ao demonstrar as fraquezas humanas e nossa tendência a repetição. Assim como em uma tragédia grega, Ginny causa seu próprio sofrimento e consequências desastrosas para as pessoas próximas.
Cada personagem carrega consigo uma fantasia diferente. Seja Ginny, uma ex-atriz frustrada que acredita estar vivendo o papel mais difícil de sua vida como uma garçonete amarga; seu marido Humpty, apegado a ideia de estar em um casamento feliz, ou Mickey, um sonhador que apesar de gostar do drama de namorar uma mulher casada, a troca por uma idealização de amor à primeira vista.
O destaque também vai para o filho de Ginny. Assim como em A Era do Rádio, Woody Allen escolhe um garoto ruivo e tímido, que odeia a escola, para representar seu alter ego. Como sua própria infância, o garoto passa as tardes no cinema, completamente fascinado pela vida na tela. Apesar de não muito explorado, o personagem é responsável pelo tom cômico do filme, se divertindo colocando fogo em diversos lugares.
Carolina é a única que parece ter abandonado a atmosfera dos sonhos. Fugindo de um casamento turbulento, passa a dominar a realidade, retomando seus estudos e trabalhando como garçonete. Jovem, bonita e com um futuro promissor, ela representa a perspectiva da realização de sonhos, contrastando com as marcas do passado de sua madrasta.
Assim como no parque de diversões, a vida e emoções dos personagens são como uma roda gigante, muito bem representadas pela fotografia fantástica de Vittorio Storaro, fazendo uma variação entre cores quentes e frias e encorpando o filme como um elemento revelador da história. A atmosfera dramática, barulhenta e teatral dá espaço para uma iluminação marcada e presente que lembra holofotes, que compõem a cena de forma menos sutil que os filmes anteriores de Allen.
Mesmo se tratando de Coney Island em outra década, o cenário é bem elaborado e totalmente crível, algo de se admirar quando o tema parque de diversões ganha destaque no imaginário popular. A família morar tão próxima de uma roda gigante passa despercebido, como algo sustentável.
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Embora existam planos admiráveis, Wonder Wheel conta com cenas curtas e vários cortes, causando um estranhamento em relação as obras do diretor. Aqui, os diálogos perdem a força e o apelo visual toma muitas vezes o destaque. Entre os elementos conhecidos dos fãs do cineasta, a presença da trilha sonora de jazz característica que procura dar leveza e novas interpretações as cenas.
Um fator prejudicial surge com Justin Timberlake em um papel tão marcante como narrador e galã. Com a capacidade de atuação limitada, o cantor não alcança o nível de Kate, deixando claro a diferença em cenas conjuntas e dando um ar novelesco. Esta questionável escolha pode ser explicada pela ausência de Juliet Taylor, diretora de casting que trabalha há muitos anos com Woody Allen que se aposentou.
Por fim, Wonder Wheel se apresenta como um filme satisfatório. Apesar de existir algumas problemáticas no roteiro, que aliás, parece menos trabalhado que outras produções do diretor, o filme aponta também para novos elementos que se tornam curiosos para o público e resultam em uma peça única capaz de entreter e emocionar durante todo o tempo.